Potassium bis(trimethylsilyl)amide 双(三甲基硅基)氨基钾
规格: 1.0 M solution in methyl tert-butyl ether, SpcSeal
CAS:
40949-94-8
产品编号: H92117
MDL:
MFCD00010330
品牌: INFI
产品介绍
双(三甲基硅基)氨基钾(KHMDS)与双(三甲基硅基)氨基锂(LiHMDS)和双(三甲基硅基)氨基钠(NaHMDS)是同系化合物，能够溶于大多数有机溶剂，通常配置于乙醚、四氢呋喃和甲苯溶剂中使用。有非常强的碱性但亲核性差，这是由于分子内具有两个体积庞大且有亲脂性的三甲基硅基(TMS)影响了它参与亲核取代反应。常用于反应中的去质子化或作为碱性反应中的催化剂，应用于多种药物分子合成。
合成工艺
经典合成方法用氢化钾与六甲基硅氮烷在甲苯中回流反应。还有方法是利用金属钾与六甲基二硅氮烷在具有共轭不饱和键的电子载体苯乙烯存在下，在甲苯中回流反应得到双(三甲基硅基)氨基钾反应液。
应用实例
1. 氟型HFC-23是合成聚四氟乙烯的工业副产品,是一种严重未充分利用的资源。文章利用HFC-23作为廉价的三氟甲基化试剂在具有立体碳中心的手性胺上进行亲核加成，合成富集对映体的三氟甲基化乙二胺和含有两个立体碳中心的异吲哚啉[1]。
图片来源于期刊：The Journal of Organic Chemistry. 2020, 85, 7976-7985
2.文章描述利用双(三甲基硅基)氨基钾介导的偶氮选择性sp2 C-H硅基化反应，该方法条件温和简单，即使对于一些复杂偶氮类药物也能进行硅基化，并且具有一定的选择性[2]。
图片来源于期刊：Journal of the American Chemical Society. 2019, 141, 127-132
参考文献：
[1]The Journal of Organic Chemistry. 2020, 85, 7976-7985
[2]Journal of the American Chemical Society. 2019, 141, 127-132
| Chemical Name | Potassium Bis(Trimethylsilyl)Amide |
|---|---|
| Synonym | 六甲基二硅氮烷 钾盐 溶液 双(三甲基硅基)氨基钾, 20% W/W, 0.91M IN THF 双(三甲基硅烷基)氨基钾 溶液 Potassium hexamethyldisilazide 六甲基二硅基胺基钾 溶液 六甲基二硅基胺基钾 溶液 六甲基二硅氮烷 钾盐 溶液 |
| MDL Number | MFCD00010330 |
| PubChem Substance ID | 3251421 |
| Beilstein Registry Number | 4006754 |
| EC Number | 424-100-2 |
| CAS Number | 40949-94-8 |
| Alfabeta Name | POTASSIUMBISTRIMETHYLSILYLAMIDE () |
| Chemical Name Translation | 双(三甲基硅烷基)氨基钾 |
| Reaxys-RN | 4006754 |
| LabNetwork Molecule ID | LN00163929 |
| InChI | InChI=1S/C6H18NSi2.K/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1 |
| InChIKey | IUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N |
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| Precautionary statements | |
| |
| Hazard statements | |
| |
| Personal Protective Equipment | Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, Goggles, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter |
| Signal word | |
| Packing Group | II |
| UN Number | UN2924 |
| Risk Statements | |
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| Safety Statements | |
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| Storage condition | Refrigerator Air & Moisture Sensitive 充氩保存 |
| Warnings | IRRITANT |
| Hazard Codes | F,C |
| Hazard Class | 3/8 |
| Restrict | - |
化学属性
| Mol. Formula | C6H18KNSi2 |
|---|---|
| Mol. Weight | 199.48 |
| Density | 0.912 |
| Refractive index | 1.4920 |
| Flash Point | -14°(6°F) |
| TSCA | No |
| Boiling Point | 66° |
| Vapor Density | 3.2 (vs air) |
| Vapor Pressure | 54 mmHg ( 25 °C) |
| Stability | 对湿度敏感 |
| Danger-Level | 甲类 |
| pH | -:A |
| Redox | - |
*以上化合物性质及应用等信息仅供参考
