手性脯氨醇系列产品
手性脯氨醇类化合物是重要的手性化学试剂,可以作为手性源合成其他手性分子,例如合成手性噁唑硼烷催化前手性酮介导不对称还原反应;二芳基脯氨醇硅烷基醚体系催化立体选择性反应合成活性化合物(图一);也可以合成光学材料或手性聚合物材料。
图一 奥司他韦和取代的3-氨基吡咯烷的合成[1]
除此之外,脯氨醇中的氮原子和氧原子具有良好的配位能力,因此作为金属催化剂的优良配体广泛应用于不对称催化领域(图二),例如烯丙基不对称烷基化、不对称麦克加成反应、不对称羟醛缩合反应、α,β-不饱和醛酮的不对称环氧化、相转移催化等。
图二 稀土金属与苯氧基修饰手性脯氨醇络合催化酮的不对称还原[2]
以上图片来源于参考文献
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参考文献:
[1] Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to Protected 2-Amino-1-Nitroethenes: The Practical Syntheses of Oseltamivir (Tamiflu) and Substituted 3-Aminopyrrolidines. Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 4656-4660.
[2] Enantioselective Reduction of Ketones Catalyzed by Rare-Earth Metals Complexed with Phenoxy Modified Chiral Prolinols. J. Org. Chem. 2018, 83, 11, 6093-6100.
Chemical Name | (R)-2-(Bis(3,5-Bis(Trifluoromethyl)Phenyl)((Trimethylsilyl)Oxy)Methyl)Pyrrolidine |
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Synonym | (R)-α,α-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]脯氨醇三甲基硅醚 (R)-2-[(双(3,5-双(三氟甲基)苯基)]三甲基硅烷氧基)甲基]吡咯烷 (R)-α,α-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]-2-吡咯烷甲醇三甲基硅基醚 (R)-α,α-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]脯氨醇三甲基硅醚 (R)-2-[(双(3,5-双(三氟甲基)苯基)]三甲基甲硅氧基)甲基]吡咯烷 (R)-2-[(双(3,5-双(三氟甲基)苯基)]三甲基硅烷氧基)甲基]吡咯烷 (R)-2-[(双(3,5-双(三氟甲基)苯基)]三甲基甲硅氧基)甲基]吡咯烷 |
MDL Number | MFCD09750448 |
PubChem Substance ID | 24885357 |
Chemical Name Translation | R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 |
CAS Number | 908303-26-4 |
Precautionary statements | |
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Hazard statements | |
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WGK Germany | 3 |
Signal word | Warning |
Personal Protective Equipment | dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves |
Hazard Codes | Xi |
Safety Statements | |
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Risk Statements | |
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Restrict |
*以上化合物性质及应用等信息仅供参考