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(S)-2-[(Bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)trimethylsilanyloxy)methyl]pyrrolidine S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚

规格: 95%
CAS: 848821-61-4
产品编号: H38988
MDL: MFCD09750447
品牌: INFI

手性脯氨醇系列产品

手性脯氨醇类化合物是重要的手性化学试剂,可以作为手性源合成其他手性分子,例如合成手性噁唑硼烷催化前手性酮介导不对称还原反应;二芳基脯氨醇硅烷基醚体系催化立体选择性反应合成活性化合物(图一);也可以合成光学材料或手性聚合物材料。

图一 奥司他韦和取代的3-氨基吡咯烷的合成[1]

除此之外,脯氨醇中的氮原子和氧原子具有良好的配位能力,因此作为金属催化剂的优良配体广泛应用于不对称催化领域(图二),例如烯丙基不对称烷基化、不对称麦克加成反应、不对称羟醛缩合反应、α,β-不饱和醛酮的不对称环氧化、相转移催化等。

图二 稀土金属与苯氧基修饰手性脯氨醇络合催化酮的不对称还原[2]

以上图片来源于参考文献

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参考文献:

[1] Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to Protected 2-Amino-1-Nitroethenes: The Practical Syntheses of Oseltamivir (Tamiflu) and Substituted 3-Aminopyrrolidines. Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 4656-4660.

[2] Enantioselective Reduction of Ketones Catalyzed by Rare-Earth Metals Complexed with Phenoxy Modified Chiral Prolinols. J. Org. Chem. 2018, 83, 11, 6093-6100.

 



Chemical Name(S)-2-(Bis(3,5-Bis(Trifluoromethyl)Phenyl)((Trimethylsilyl)Oxy)Methyl)Pyrrolidine
Synonym (S)-2-[(双(3,5-双(三氟甲基)苯基)三甲基硅烷氧基)甲基]吡咯烷 (S)-α,α-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]-2-吡咯烷甲醇三甲基硅基醚 (S)-2-[(双(3,5-双(三氟甲基)苯基)三甲基甲硅氧基)甲基]吡咯烷 (S)-α,α-[3,5-双(三氟甲基)苯基]脯氨醇三甲基硅醚 (S)-2-[(双(3,5-双(三氟甲基)苯基)三甲基硅烷氧基)甲基]吡咯烷 (S)-2-[(双(3,5-双(三氟甲基)苯基)三甲基甲硅氧基)甲基]吡咯烷 (S)-α,α-[3,5-双(三氟甲基)苯基]脯氨醇三甲基硅醚
MDL NumberMFCD09750447
PubChem Substance ID24885347
Chemical Name TranslationS-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚
CAS Number848821-61-4
GHS Symbol
WGK Germany3
Precautionary statements
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P305+P351+P338
    Hazard statements
    • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
    • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
    • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
      Signal word Warning
      Personal Protective Equipment dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
      Hazard Codes Xi
      Safety Statements
      • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
      • S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves 穿戴适当的防护服和手套;
        Risk Statements
        • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
          Restrict
        • {SNA}
        • 848821-61-4 H38988 (S)-2-[(Bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)trimethylsilanyloxy)methyl]pyrrolidine
S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚

          化学属性

          Mol. FormulaC24H23F12NOSi
          Mol. Weight597.51
          Melting Point48-56 °C
          Danger-Level
          pH:
          Redox
          Density1.0

          *以上化合物性质及应用等信息仅供参考