一种温和的选择性水解试剂
酯类化合物的水解在有机合成中至关重要,但常用的水解方法存在以下问题:1)其他酯基同时水解;2)化合物的立体中心消旋化;3)发生不必要的消除反应。而三甲基氢氧化锡(Me3SnOH)作为一种温和的碱,可以实现化合物中酯基的选择性水解。
该方法首次发现是Scripps研究所K. C. Nicolaou课题组在研究硫链蛋白(一种高度复杂的硫肽抗生素)过程中,中间体敏感不能耐受普通水解条件,而Me3SnOH以高产率实现了乙酸甲酯和异丙酯的选择性水解[1]。自此他们课题组对Me3SnOH在酯水解应用中进行了深入的研究,实验结果表明,Me3SnOH在温和的进行酯基水解的同时,保护了在碱性条件下易消旋化的立体中心(如图一);除此之外底物存在甲酯、乙酯和异丙酯等多种酯基时,可以实现选择性优先水解甲酯(如图二)。
图一:(R)-4-羟基苯甘氨酸衍生物的甲酯水解
图二:选择性酯水解
以上图片均来自参考文献
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参考文献:Nicolaou, K.C., Estrada, A.A., Zak, M., Lee, S.H. and Safina, B.S. A Mild and Selective Method for the Hydrolysis of Esters with Trimethyltin Hydroxide. Angewandte Chemie International Edition, 2005, 44, 1378-1382.
Chemical Name | Trimethyltinhydroxide |
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Synonym | Hydroxytrimethylstannane Trimethylstannanol Stannane, hydroxytrimethyl- Trimethyl tin hydroxide Tin, hydroxytrimethyl- Trimethylstannyl hydroxide 三甲基氢氧化锡, 98% Hydroxytrimethyltin; Trimethylhydroxytin; Trimethylstannanol; Trimethylstannyl hydroxide Trimethyltin hydroxide Trimethylstannylhydroxid Trimethylzinnhydroxid Trimethylzinn-hydroxid Tin, trimethyl-, hydroxide Trimethylhydroxytin Hydroxytrimethyltin |
MDL Number | MFCD00013929 |
CAS Number | 56-24-6 |
Chemical Name Translation | 三甲基氢氧化锡 |
Wiswesser Line Notation | Q-SN-1&1&1 |
LabNetwork Molecule ID | LN01301690 |
RTECS | WH8400000 |
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Safety Statements | |
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Packing Group | II |
UN Number | UN3146 |
Risk Statements | |
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Storage condition | Moisture Sensitive |
Restrict | 剧毒 |
*以上化合物性质及应用等信息仅供参考